Kennedy’s expertise is de naoorlogse geschiedenis, in eerste instantie Nederland, maar ook met het oog op transnationale en vergelijkende perspectieven. Hierbij heeft hij in het bijzonder interesse voor de ethische dimensies van politiek beleid in relatie tot de samenleving.

Kennedy schreef boeken over verschillende naoorlogse thema’s, zoals de geschiedenis van euthanasie en drugsbeleid, de culturele verandering tijdens de jaren zestig, kerk-staat betrekkingen en anti-corruptiestrategieën. In zijn meest recentelijke boek, Aan het werk (2021), beschrijft Kennedy de ontwikkeling van het Nederlandse arbeidsethos sinds de Tweede Wereldoorlog.  

Daarnaast was Kennedy voorzitter van de commissie voor het vernieuwen van de Canon van Nederland. In de Canon zijn belangrijke personen en gebeurtenissen opgenomen die samen het verhaal van de historische en culturele ontwikkeling van Nederland laten zien.

Tussen 2015 en 2020 vervulde Kennedy de functie van decaan aan het Utrecht University College. Daarvoor was hij werkzaam aan de Universiteit van Amsterdam als hoogleraar Nederlandse Geschiedenis sinds de Middeleeuwen. Kennedy groeide op in de Verenigde Staten en werkt sinds 2003 in Nederland, toen hij hoogleraar Contemporaine Geschiedenis aan de Vrije Universiteit werd.

Kennedy schrijft tweewekelijks een column in dagblad Trouw.