Na een cum laude afgeronde studie en promotie in de geschiedenis aan de Universiteit Utrecht, nam Dekker in 1986-1987 deel aan het seminar van Jacques Revel aan de École des Hautes Études en Sciences Sociales te Parijs. In 1998 en 2005 was hij gasthoogleraar aan het Europees Universitair Instituut te Florence en in 2010 visiting scholar aan Columbia University in New York. Hij is voorzitter van de Onderzoeksschool Geesteswetenschappen Groningen en medehoofdredacteur van Paedagogica Historica.

In oktober 2010 komt zijn nieuwste boek, Educational Ambitions in History, uit bij uitgeverij Peter Lang. Eerder schreef hij onder meer Het verlangen naar opvoeden (2006) en The Will to Change the Child (2001).